Майкл родился 29 июня 1950 в городе Калвер, Калифорния, в семье авиакосмического инженера, переезжавшей с места на место. Сам Уэлан отмечал, что постоянное присутствие рядом с космическими стартовыми площадками, возможно, повлияло на его пристрастие к фантастике. Майкл окончил художественный колледж в Денвере и университет Сан-Хосе в 1973. В следующем году Уэлан выставил свои работы на фестивале WorldCon 1974 и вскоре получил контракт с DAW Books.
Художник переехал в Коннектикут, занявшись иллюстрацией профессионально. Его работы для книг Энн Маккефри из серии «Драконы Перна» завоевали премию «Хьюго» в 1980, его первую профессиональную премию. В последующие годы Майкл получал «Хьюго» шестнадцать раз, установив рекорд для этой премии. В 1992 году ему был вручен Супер-Хьюго с формулировкой «Лучшему художнику за последние 50 лет».
Майкл женат на Одри Прайс, у них двое детей: Алекса и Эдриан. Он увлекается музыкой и восточными единоборствами, и имеет чёрный пояс по Кэмпо. В конце 1990-х здоровье художника было сильно подорвано, он страдал от болезни Лайма и рака простаты. Врачам удалось поставить Майкла на ноги в 2000 году. В последние годы Майкл практически не работает под заказ, и посвятил все время рисованию в свое удовольствие.
